準決勝は、近く（といっても1kmほど離れている）の聚楽園大仏で行われた。高校生はここまでバスで移動。
準決勝に駒を進めた高校は以下の通り。
【愛知県】半田、時習館、刈谷、岡崎城西、石田学園星城
【岐阜県】岐阜（２チーム）、中濃西、岐阜女子商業
【三重県】上野、四日市、松阪、稲生
【静岡県】静岡、静岡東、東海大第一、西遠女子学園
【長野県】佐久長聖、長野、須坂、上田東
愛知県が5チームいるが、おそらく「途中での棄権は認められない。しかし、すでに5チーム目を復活させてしまった」と言うことで、やむなく5チームにしたのであろう。その証拠に、石田学園星城だけピンク色（本来はオレンジ）のゼッケンをつけていた（この件については、放送ではごまかされています）。
準決勝は、ステージが天国・現世・地獄の3つに分かれており、高校生はまず現世で「ことわざカード（一文字抜けている）」を拾う。そして、抜けている一文字を補うために地獄へ行く。地獄には、首に漢字ペンダントをかけた小鬼（＝幼稚園児）が100人くらいいて、高校生は目的の漢字を持った子鬼とあっち向いてホイをする。勝ったらペンダントを獲得、天国へ。負けたら保母さんとあっち向いてホイをし、勝ったら子鬼に再挑戦。獲得した漢字があっていれば1ポイント。2ポイントで通過問題が出され、正解すれば決勝進出。勝ち抜けるのは各県2チーム。
問題は省略。